1) человек он не очень умный
2) при этом, однако, он человек очень широкий и любит всякий экзотические развлечения и интересные вещи. Если девушек- то вагон, проект электромобилей, проект водородной энергетики, сестру сделал "королевой филологии" и т.д. Он из тех кто покупает полеты в космос. Быть кандидатом в президенты- это тоже круто и интересно.
3) сочетание пунктов 1 и 2, плюс высокий рост и спортивность, плюс исключительная деловая удачливость, которую можно принять за свою прозорливость, плюс лесть и уважение, окружающее всякого миллиардера - все это, вероятно сделало его страшно самодовольным, уверенным в своем интеллекте, обаянии и яркости личности( последнее- отчасти верно). Так что он может быть даже в тайне верит в победу.
4) ну и если это действительно услуга Кремлю - то Кремль умеет отблагодарить.